Den middelalderske gamlebyen i Tallinn må være det perfekte stedet å spille inn en romantisk film. Trange gater fører deg fra rådhusplassen gjennom bueganger til borggårder der du finner sjarmerende kafeer og brukskunstbutikker. Hjemmene til forretningsmenn fra det 17. århundret har blitt renovert til særpregede hoteller og restauranter, der du kan få alt fra middelaldermat til moderne gourmetretter. Tallinn er kjent for sitt natteliv og vil sørge for å holde deg på bena til langt ut i de små timer.

I gamlebyen er det massevis å se på, men en tur til fots eller med trikk ut av byens sentrum bør også vurderes. Det vil føre deg til det barokke Kadriorg-palasset med sine kunstutstillinger og parkanlegg, det moderne kunstmuseet, KUMU, eller Okkupasjonsmuseet, som er dedikert til Tallinns historie under Sovjet- og nazi-okkupasjonene. De vakre strendene ved Pirita og Stroomi er sammenlignbare med dem som finnes i Sør-Europa.