Tallinns middelalderlige gamle bydel er den perfekte kulisse til en romantisk film. Fra rådhuspladsen fører de smalle gader dig gennem buede hvælvinger til gårdspladser med charmerende cafeer og butikker med lokal håndværkerkunst. Husene, som var hjemsted for det 17. århundredes handelsmænd, er blevet renoveret til eksotiske hoteller og restauranter, hvor du kan finde alt fra rustikke middelalderdelikatesser til moderne gourmetretter. Tallinn er berømt for sit natteliv med underholdning til den lyse morgen.

Den gamle bydel har masser af seværdigheder, men en tur uden for centrum til fods eller med sporvogn er bestemt også anbefalelsesværdigt. Her finder du det barokke Kadriorg-palads med kunstudstillinger og parker, det moderne kunstmuseum KUMU eller Besættelsesmuseet til minde om Tallinns historie under Sovjetunionens og nazisternes besættelse. De smukke strande ved Pirita og Stroomi kan sammenlignes med strandene i Sydeuropa.